Житие прп. Феодосия Печерского повествует, что во время Великого поста он уединялся в лаврских пещерах, из которых иногда тайно уходил в загородную пещеру (Хутор Вольный, Днепропетровское шоссе.).

По преданию, эта пещера находилась в урочище Церковщина, в 12 км. южнее Лавры. Впоследствии здесь образовалась небольшая пещерная обитель — Пречистенский Гнилецкий монастырь. В XII в. здесь принял постриг прп. Герасим Вологодский (†1174; пам. 4/17марта). Разорения Киева в XI-XV вв. стали причиной угасания обители, к XVI в. пришедшей в запустение. Лишь в топонимике сохранились названия: урочище Церковщина и село Ходосовка — искаженное Феодосиевка.

Вновь открыл пещеры свт. Иннокентий Херсонский (Борисов; †1857, пам. 25 мая/7 июня). В 1900-1902 гг. при пещерах основан монастырь Рождества Богородицы, получивший название «Скит Пречистой». Его настоятелем стал ученик прп. Ионы Киевского (†1902; пам. 9/22 января) иеромонах Мануил (впоследствии схиигум. Серафим (Ковш); †1920). В 1905 г. древний пещерный храм был расширен и освящен во имя прп. Феодосия Печерского.

С 1922 г. урочище использовалось как место лишения свободы (до 1928 г. монастырь сосуществовал с колонией для несовершенолетних). Вновь открылась обитель во время войны и действовала до конца 1940-х гг. рядом с лагерем для военнопленных. После этого в Церковщине часто менялись хозяева, а с 1969 г. здесь расположился санаторий МВД УССР «Хутор Вольный».

В 1980 году археологами были исследованы фундаменты древнерусского каменного храма рубежа XII—XIII веков — на месте уничтоженной церкви Рождества Пресвятой Богородицы. В 1987 году пещеры и древнерусские храмовые фундаменты были объявлены памятниками археологии. В 1990 году сотрудники отдела «Киев подземный» Музея истории города Киева начали в пещерах археологические раскопки, и с 1992 года пещеры и древнерусские храмовые фундаменты «Церковщины» находятся в ведении этого музея.

В 1999 году музей заключил с монастырем в Голосеевской пустыни договор о совместных мероприятиях по возрождению пещер «Церковщины». Иноки Голосеевской обители начали совершать богослужения в пещерном храме прп. Феодосия Печерского и совместно с музеем охранять пещеры от проникновения вандалов. В 2001 году, когда исполнилось 900 лет основания Гнилецкого монастыря и 100 лет учреждения «Скита Пречистыя», МВД Украины передало Голосеевской пустыни один из корпусов санатория «Хутор Вольный» — здание недостроенного в начале ХХ века Свято-Никольского храма. В кельях при храме поселились иноки, и «Церковщина» стала скитом Голосеевской пустыни.

В 2003—2005 годах трудами братии во главе со скитоначальником игуменом Тихоном (Софийчуком), прихожан и благотворителей Свято-Николаевский храм был достроен.

3 января 2006 года, Предстоятель Украинской Православной Церкви Блаженнейший Митрополит Киевский и всея Украины Владимир совершил освящение Свято-Никольского храма мужского Рождества-Богородичного монастыря, расположенного в урочище Церковщина, что на южной окраине Киева. После освящения Никольского храма Блаженнейший Владыка в сослужении архиепископа Вышгородского Павла и духовенства монастыря совершил в нем праздничную Божественную литургию.

Решением Священного Синода УПЦ МП в феврале 2010 года скит в Церковщине получил статус мужского монастыря Рождества Пресвятой Богородицы.

Храмовые праздники: Рождество Пресвятой Богородицы ( 8/21 сентября), дни памяти свт. Николая Чудотворца (9/22 мая и 6/19 декабря) и прп. Феодосия Печерского (3/16 мая, 14/27 августа, 28 августа/10 сентября и в Неделю 2-ю Великого поста).

Святыни: Северо-западнее храма находится целебный источник.

Настоятель: епископ Гостомельский Тихон (Софийчук).

Богослужение: Вечернее: пятница, суббота — 16.30. Литургия: суббота — 8.00 (в пещерном храме), воскресенье — 10.00 (в храме свт. Николая). 

Проезд: от Метро «Выдубичи» — м. такси 735, 738 до ост. «Хутор Вольный».

Адрес: 03026 Хутор Вольный, Днепропетровское шоссе.

Подробнее об истории монастыря можно узнать из статьи «Игумен Мануил» (в книгах: Сергей Нилус «Звезды пустыни» и «Киевские подвижники благочестия», т. III) и из книги В. Дятлова «Церковщина».