В XV веке относительно Таинства Венчания второбрачных находим свидетельство только в одном богослужебном памятнике. По этому списку после обычного начала читаются тропари: дневной, «Спаси, Господи, люди Твоя», храма, «слава» святого, и «ныне» — Богородичен. За ними следуют молитвы: «Господи Боже иже Авраама друга Себе назвав» и «Господи Боже наш, един Благ и Человеколюбец...», Апостол к Ефесянам (5, 25—33).

Евангелие от Матфея: «Во время оно приступиша ко Иисусу фарисеи, искушающе его и глаголюще Ему: Аще достоит человеку пустить жену по всякой вине...», ектения сугубая и отпуст. (Служебник рукописный Софийской библиотеки. N 839, Л.132—134).

Порядок этого чина соответствует требованию древних правил отлучать второбрачных от причащения на определенное время и не возлагать на них венцы (Евхологион Гоара, с.401). Отсутствие в чине возложения венцов и причащения Преждеосвященными святыми Дарами говорит о согласии порядка венчания второбрачных с требованием этих правил.

В XVI веке чин Венчания двоеженца состоял, согласно с практикой греческой Церкви, из обычного начала (возгласа священника, чтения Трисвятого по «Отче наш»), тропаря дня и одной молитвы: «Господи Боже наш, иже Аврааму друга назвав». Были и другие варианты, иногда читали молитвы от скверны, иногда в конце чина произносилась великая ектения, иногда читали еще одну молитву, находящуюся на первом месте: «Господи Боже наш, сподоби нас спасительным Твоим смотрением...» Еще один памятник после молитвы «Господи Боже наш, иже Аврааму друга назвав» указывает прокимен «Славою и честию венчал еси нас», нынешний апостол и Евангелие от Матфея (19, 3—12), сугубую ектению и отпуст (особый). В постановлениях Стоглавого собора изложено именно это последование венчания второбрачных. Разница только в отпусте (Стоглав, глава 20, с. 112—114).

Согласно Уставу Стоглавого собора, при венчании вдовца и девицы совершался чин первого брака («все поряду венчание»).

При этом священник в молитвах и на ектениях первым называет имя первобрачного в этой паре, а потом второбрачного. По окончании всего глаголет молитву о двоеженце (Стоглав, гл.19, с.111).

К числу особенностей рассматриваемых чинов венчания второбрачных нужно отнести обычай возлагать венец не на голову, а на правое плечо, а также обычай пить из общей чаши всем присутствующим в храме.

Третий брак дозволялся в древнерусской церковной практике только «по нужде» и совершался по чину второбрачных.

В конце каждого чина венчания совершалась заздравная лития с надписью: «Сице молвити князю младому».