Один из немногих киевских монастырей, основанных в конце XIX в. Целостный архитектурный копмлекс в псевдорусском стиле. Возникновение монастыря на этом месте было предсказано прп. Феофилом Киевским (†1853; пам. 28 октября/10 ноября). Основан великой княгиней Александрой Петровной Романовой (в иночестве — Анастасия; †1900).

Первое документальное упоминание о монастыре содержится в уставной грамоте 1441 г., по которой киевский князь Олелько Владимирович предоставляет церкви святой Софии и митрополиту Исидору разное имущество, в частности "святого Фрола и Лавра мыто конское". В 1566 г. киевский протопоп Гулькевич возобновил его и получил в вечное владение по указу Сигизмунда II. В 1632 р. внук Гулькевича отказался от прав на монастырь, оставив его в управлении у игуменьи Агафии Гуменицкой. Монастырь тогда имел церковь в честь свв.Флора и Лавра и был весь деревянный.