Первое документальное упоминание о монастыре содержится в уставной грамоте 1441 г., по которой киевский князь Олелько Владимирович предоставляет церкви святой Софии и митрополиту Исидору разное имущество, в частности "святого Фрола и Лавра мыто конское". В 1566 г. киевский протопоп Гулькевич возобновил его и получил в вечное владение по указу Сигизмунда II. В 1632 р. внук Гулькевича отказался от прав на монастырь, оставив его в управлении у игуменьи Агафии Гуменицкой. Монастырь тогда имел церковь в честь свв.Флора и Лавра и был весь деревянный.